Không có tài liệu nào nói chính xác thời điểm nào phong tục này du nhập vào nước ta nhưng từ bao đời nay người Việt đã trở thành một phần đậm đà của phong vị Tết Việt.
Sự tích kể rằng, phong tục lì xì ngày Tết Nguyên đán bắt nguồn từ Trung Quốc. Theo truyền thuyết, có một con yêu quái thường xuất hiện vào đêm giao thừa, thích xoa đầu trẻ con đang ngủ ngon giấc khiến chúng giật mình khóc thét lên. Hôm sau, trẻ đau đầu, sốt cao làm các bậc cha mẹ không dám ngủ để canh phòng.
Có một cặp vợ chồng ngoài 50 tuổi mới sinh được mụn con trai. Tết năm ấy, có 8 vị tiên dạo qua nhà, biết trước cậu bé này sẽ gặp tai họa với yêu quái liền hóa thành 8 đồng tiền, ngày đêm túc trực bên bé.
Sau khi chú bé ngủ say, hai vợ chồng lấy giấy đỏ gói những đồng tiền này lại, đặt lên gối con rồi đi ngủ. Nửa đêm, con yêu quái xuất hiện, vừa giơ tay định xoa đầu đứa trẻ thì từ bên chiếc gối lóe lên những tia vàng sáng rực khiến nó kinh hoàng bỏ chạy.
Việc lấy giấy đỏ gói tiền được kể lại cho bà con làng xóm. Mọi người vui mừng, bắt chước làm theo và dần dần trở thành phong tục tiền mừng tuổi hay còn gọi là lì xì đầu năm. Không có tài liệu nào nói chính xác thời điểm nào phong tục này du nhập vào nước ta nhưng từ bao đời nay người Việt đã trở thành một phần đậm đà của phong vị Tết Việt Nam.
Lì xì bằng tiền không chỉ giới hạn trong mùng một Tết, mà "liền tù tì" suốt ba ngày đầu năm, thậm chí kéo dài tận những ngày "mùng" cuối cùng của Tết như mùng 9, mùng 10.
Phong bao lì xì cũng mang nhiều ý nghĩ tốt đẹp. Phong bao tượng trưng cho sự kín đáo - không muốn có sự so bì dẫn đến chuyện xích mích, không vui trong ngày tết. Bao lì xì thường có màu đỏ, với người Châu Á màu đỏ là một trong những màu cát tường nhất trong những lễ hội.
Phong bao lì xì còn tượng trưng cho tài lộc - người ta nhận được hay cho đi càng nhiều bao lì xì thì người ta càng tin rằng mình đã phát tài phát lộc…
Người Việt Nam theo tục lệ từ xưa, hằng năm, cứ vào sáng mồng một tết Nguyên đán là con cháu trong nhà lần lượt nói lời chúc tết, chúc thọ và tặng quà hoặc một số tiền cho ông bà, cha mẹ mình. Sau đó, con cháu được ông bà, cha mẹ lì xì lại một phong bao màu đỏ, bên trong đựng một ít tiền gọi là lấy hên và mang lại niềm vui trong ngày đầu năm mới. Không chỉ người lớn mừng tuổi con cháu, mà trứơc đây theo cổ truyền, con cháu phải mừng tuổi ông bà trước.
Tiền lì xì ý nghĩa chính không nằm ở "tiền" mà quan trọng là lòng mong ước cầu chúc các cháu hay ăn chóng lớn, vui chơi, học hành tấn tới, còn phong bì nặng nhẹ nhiều ít (tiền) không phải là điều đáng để tâm lắm. Tuy nhiên, trong xã hội phát triển ngày nay, tục lì xì đã bị người lớn làm cho méo mó khi “tiền” trong phong bì mới là quan trọng nhất. Đôi khi nó còn được sự dụng cả vào mục đích hối lộ hay lấy lòng nhau...